I. CÔNG THỨC CẤU TẠO Show 1. Khái niệm Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử 2. Các loại công thức cấu tạo - Công thức cấu tạo khai triển - Công thức cấu tạo thu gọn II. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC 1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi liên kết đó sẽ tạo ra chất mới Ví dụ: Công thức phân tử C2H6O có hai công thức cấu tạo (thứ tự liên kết khác nhau) ứng với 2 hợp chất sau: H3C−O−CH3: đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na. H3C−CH2−O−H: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro. 2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, C có hóa trị 4. Nguyên tử C không chỉ liên kết được với nguyên tử nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon
3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hóa học Ví dụ: - Phụ thuộc thành phần phân tử: CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy; CH3Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê. - Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả về tính chất hóa học. III. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN 1. Đồng đẳng Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng. Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, ..., CnH2n+2, chất sau hơn chất trước 1 nhóm CH2 nhưng đều có tính chất hoá học tương tự nhau. 2. Đồng phân - Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân. - Đồng phân cấu tạo là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau. + Đồng phân cấu tạo bao gồm: đồng phân nhóm chức; đồng phân mạch cacbon; đồng phân vị trí nhóm chức. - Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hoá học như nhau (cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử). IV. LIÊN KẾT HÓA HỌC VÀ CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ a) Liên kết δ tạo thành do xen phủ trục nối 2 hạt nhân nguyên tử. b) Liên kết π tạo thành do xen phủ bên trục nối 2 hạt nhân nguyên tử. Sơ đồ tư duy: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ  Loigiaihay.com
Khi tìm hiểu về một hợp chất, chúng ta luôn phải biết 4 khái niệm quan trọng: công thức phân tử, công thức cấu tạo của hợp chất đó là gì? đồng đẳng là gì? đồng phân là gì? đây là 4 khái niệm rất là quan trọng ở trong hóa học hữa cơ. Về 2 khái niệm đầu chúng ta đã được học và biết trong những bài trước, hôm nay chúng ta sẽ tìm hiểu về 2 khái niệm còn lại. Định nghĩa đồng đẳng, đồng phânNói nôm na một cách đơn giản thì đồng đẳng là cùng một dãy hợp chất có cùng công thức tổng quát nhưng hơn kém nhau một nhóm CH2, còn đồng phân là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo, dẫn tới tính chất hóa học khác nhau. Cụ thể như sau: Bạn đang xem: đồng đẳng là gì Đồng đẳng là gì?Theo wikipedia, “dãy đồng đẳng là một dãy các hợp chất (bao gồm cả hữu cơ và vô cơ) với cùng một công thức tổng quát, với các tính chất hóa học tương tự do sự hiện diện của cùng một nhóm chức, và thể hiện các tính chất vật lý biến đổi dần dần do kết quả của việc tăng kích thước và khối lượng phân tử (xem phân tử lượng tương đối). Các hợp chất trong cùng một dãy đồng đẳng khác nhau bằng một hay nhiều nhóm CH2“ Ví dụ: Dãy đồng đẳng của Ankan: mêtan (CH4), êtan (C2H6), prôpan (C3H8), butan (C4H10), và pentan (C5H12) Đồng phân là gì?Theo Wikipedia định nghĩa “các đồng phân là các phân tử với cùng công thức hóa học tổng quát. Điều đó tương tự như việc coi chúng có công thức cấu trúc (công thức hóa học khai triển) khác nhau. Các chất đồng phân không nhất thiết có cùng tính chất hóa học trừ khi chúng có cùng nhóm chức”. Đồng phân có 2 dạng: Đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học Đồng phân cấu tạo– Đồng phân mạch các bon ( Mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng) – Đồng phân nhóm chức – Đồng phân vị trí ( vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức) Đồng phân hình học– Đồng phân cis – trans Công thức tính nhanh một số đồng phân thường gặpCác nhóm chức thường gặp và số liên kết của nhóm chứcBài tập vận dụngCâu 1: Trong số các chất: C3H8, C3H7Cl, C3H8O, C3H9N. Chất nào liệt kê có nhiều đồng phân nhất? A. C3H7Cl B. C3H8O C. C3H8 D. C3H9N Câu 2: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C2H4O2. Tổng số đồng phân mạch hở có thể có của X là: Tham khảo thêm: Pháp Luân Đại Pháp – Giới Thiệu A. 3 B. 1 C. 2 D. 4 Câu 3: Cho các chất sau đây: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 ; CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 ; CH3-C(CH3)=CH-CH3; CH2=CH-CH2- CH=CH2 . Số chất có đồng phân hình học là bao nhiêu? A. 2 B. 3 C. 1 D. 4 Câu 4: Phân tích thành phần một ancol đơn chức X sẽ thu được kết quả là Tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng của oxi. Số đồng phân của X sẽ là: A. 3 B. 4 C. 2 D. 1 Câu 5: Số lượng ancol bậc hai, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm theo khối lượng của cacbon bằng 68,18%? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 6: Chất hữu cơ X công thức phân tử C6H6 mạch hở, không phân nhánh. Biết 1 mol X khi tác dụng AgNO3/NH3 dư sẽ tạo 292g kết tủa. Số đồng phân của X là bao nhiêu: A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 7: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có chung công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là bao nhiêu A. 4 B. 5 C. 8 D. 9 Câu 8: Chất hữu cơ X (chứa C, H, O) có phân tử khối bằng 74 đvC. Số lượng các chất có cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử của X phản ứng được với NaOH là: A. 2 B. 4 C. 3 D. 5 Câu 9: Hiđrocacbon X có chứa 16,28% khối lượng H trong phân tử. Vậy số đồng phân cấu tạo X sẽ là bao nhiêu: A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 Tham khảo thêm: Chi phí định mức (Standard cost) là gì? Lợi ích Câu 10: Hiđrocacbon X có tỉ khối hơi so với hiđro là 28. X có khả năng làm mất màu nước brom. Số đồng phân cấu tạo của X là: Tham khảo thêm: Pháp Luân Đại Pháp – Giới Thiệu A. 3 B. 1 C. 2 D. 4 Câu 11: Số lượng đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H10 tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng là: A. 4 B. 2 C. 1 D. 3 Câu 12: Chất X có công thức phân tử C7H8. Cho X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu được kết tủa Y. Phân tử khối của Y lớn hơn phân tử khối của X là 214 đvC. Số đồng phân cấu tạo có thể có của X là: A. 2 B. 4 C. 5 D. 3 Câu 13: Khi cho brom tác dụng với hiđrocacbon X ta thu được sản phẩm có tỉ khối hơi so với oxi bằng 6,75. Số đồng phân của X là sẽ là: A. 4 B. 3 C. 2 D. 1 Câu 14: Hãy cho biết có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C5H10? A. 5 B. 10 C. 11 D. 12 Câu 15: Chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. But – 2 – in B. But – 2 – en C. 1,2 – đicloetan D. 2 – clopropen Đáp án: Sau khi đã tìm hiểu xong 2 khái niệm cơ bản là đồng đẳng là gì? đồng phân là gì? tùy thuộc vào từng bài toán cụ thể mà căn cứ vào điều kiện giả thiết để giới hạn các trường hợp có thể có sẽ giúp cho việc xác định số đồng phân chính xác và nhanh chóng. Xem thêm: Sàn Huobi là gì? Có lừa đảo không? Trong hóa học, các đồng phân là hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử. Điều đó tương tự như việc coi chúng có công thức cấu trúc (công thức hóa học khai triển) khác nhau. Các chất đồng phân không nhất thiết có cùng tính chất hóa học trừ khi chúng có cùng nhóm chức. Không nên nhầm lẫn hiện tượng đồng phân với đồng phân hạt nhân, trong đó hạt nhân nằm ở các trạng thái kích thích khác nhau.
Một ví dụ đơn giản về hiện tượng đồng phân là propanol: nó có công thức C3H8O (hay C3H7OH) với hai đồng phân là Propan-1-ol (rượu n-propyl; I) và Propan-2-ol (rượu isopropyl; II)
Lưu ý rằng vị trí của nguyên tử oxy là khác nhau trong hai đồng phân này: nó gắn vào nguyên tử carbon cuối trong đồng phân thứ nhất, và gắn với nguyên tử carbon trung tâm trong đồng phân thứ hai. Số lượng các đồng phân có thể có sẽ gia tăng khi số lượng các nguyên tử tăng lên; ví dụ rượu kế tiếp sau propanol là butanol (C4H10O), có 4 đồng phân khác nhau. Trong ví dụ nêu trên cần lưu ý rằng trong cả hai đồng phân thì mọi liên kết đều là các liên kết cộng hóa trị; ở đây không có cái gọi là kiểu liên kết có trong một đồng phân mà lại không có trong đồng phân kia. Số lượng các liên kết là như nhau. Từ các cấu trúc của hai phân tử có thể suy ra rằng sự ổn định hóa học của chúng có thể là đồng nhất hay gần như thế. Tuy nhiên, ở đây có một đồng phấn khác của C3H8O với các thuộc tính khác biệt một cách đáng kể: đó là Methyl Ethyl ether (III). Lưu ý rằng không giống như hai chất trong ví dụ trên, trong trường hợp này nguyên tử oxy nối liền với hai nguyên tử carbon chứ không phải với một nguyên tử cacbon và một nguyên tử hydro. Do nó thiếu nhóm hydroxyl, nên phân tử này không được coi là rượu mà được phân loại là một dạng ether và nó có các thuộc tính hóa học tương tự như các ête khác chứ không giống như cả hai dạng rượu đồng phân kể trên. Một ví dụ khác về các đồng phân với các thuộc tính rất khác nhau có thể tìm thấy trong các xanthine nào đó. Theobromine (C7H8N4O2) được tìm thấy trong chocolate, nhưng nếu một trong hai nhóm methyl được chuyển tới vị trí khác trên lõi hai vòng, thì đồng phân của nó là theophylline, được sử dụng như là một loại thuốc điều trị bệnh suyễn cuống phổi. Allen (CH2=C=CH2) và propyn (CH3C≡CH) với công thức chung C3H4 là ví dụ về các đồng phân chứa các kiểu liên kết khác nhau. Allen chứa hai liên kết đôi, trong khi propyne chứa một liên kết ba. Các kiểu đồng phân khác nhau Có hai loại chính của hiện tượng đồng phân là đồng phân cấu trúc (constitutional isomerism hay structural isomerism) và đồng phân lập thể (stereoisomerism). Trong đồng phân cấu trúc, các nguyên tử và các nhóm chức được liên kết cùng nhau theo các cách khác nhau, giống như trong ví dụ về hai đồng phân rượu nói trên của prôpanol. Nhóm này bao gồm đồng phân chuỗi mà nhờ đó các chuỗi hiđrôcacbon có các số lượng nhánh khác nhau; đồng phân vị trí với vị trí khác nhau của nhóm chức trên chuỗi; và đồng phân nhóm chức trong đó một nhóm chức bị phân chia thành các nhóm khác nhau. Trong đồng phân lập thể thì cấu trúc liên kết là như nhau, nhưng vị trí hình học của các nguyên tử và các nhóm chức trong không gian là khác nhau. Nhóm này bao gồm các đồng phân đối hình (enantiomer) trong đó các đồng phân khác nhau là hình phản chiếu của nhau, và các đồng phân phi đối hình (diastereomer) trong đó chúng không là đối hình của nhau. Hiện tượng đồng phân phi đối hình lại được phân chia tiếp thành đồng phân cấu hình riêng[1] (conformer), trong đó các đồng phân có thể hoán chuyển nhờ sự quay liên kết hóa học và đồng phân cis-trans (cis-trans isomer), trong đó điều này là không thể. Lưu ý rằng mặc dù các đồng phân hình thể có thể coi như là có quan hệ phi đối hình, nhưng các đồng phân này khi xét về mặt tổng thể chung của chúng lại không phải là các đồng phân phi đối hình, do các liên kết trong các đồng phân hình thể có thể bị quay để tạo ra các hình phản chiếu của chúng. Trong hóa thực phẩm, hóa y học và hóa sinh học, các đồng phân cis-trans luôn luôn được lưu ý. Trong hóa y học và hóa sinh học, các đồng phân đối hình có tầm quan trọng đặc biệt do hiện nay người ta đã biết rằng phần lớn các thay đổi trong các kiểu đồng phân này có ý nghĩa trong các cơ thể sinh vật sống. Các nhà nghiên cứu dược học và lý thuyết đã phát hiện ra rằng các phương pháp của ghi sắc học có thể tách các đồng phân này ra khỏi nhau một cách đáng tin cậy. Tuy nhiên, ở mức độ công nghiệp thì các phương pháp này là rất đắt đỏ và chủ yếu được dùng để lọc bỏ các đồng phân độc hại tiềm ẩn. Trong khi các đồng phân cấu trúc thông thường có các thuộc tính hóa học khác nhau thì các đồng phân lập thể lại có các phản ứng hóa học gần như là đồng nhất trong phần lớn các trường hợp. Tuy nhiên, các enzym lại có thể phân biệt các đồng phân lập thể khác nhau của cùng một hợp chất và sinh vật nói chung thông thường ưa thích một đồng phân lập thể hơn các đồng phân lập thể khác. Một số các đồng phân lập thể cũng khác biệt về cách thức mà chúng làm quay ánh sáng phân cực. Các kiểu khác của hiện tượng đồng phân cũng tồn tại bên ngoài phạm vi này. Các chất đồng phân tôpô được gọi là đồng phân tôpô nói chung là các phân tử lớn có thể cuộn xoắn và tạo thành các vòng lặp hay các nút thắt nơ có hình dạng khác nhau. Các phân tử với các đồng phân tôpô bao gồm các catenan và ADN. Các enzym đồng phân tôpô có thể tạo ra các nút thắt nơ trong ADN và vì thế thay đổi hình dáng và kích thước của chúng. Cũng tồn tại các đồng phân đồng vị (isotopomer) với cùng số lượng của mỗi kiểu thay thế đồng vị nhưng trong các vị trí khác nhau về mặt hóa học. Trong vật lý hạt nhân, các đồng phân hạt nhân là các trạng thái kích thích của hạt nhân nguyên tử. Hiện tượng đồng phân được thông báo lần đầu tiên năm 1827, khi Friedrich Woehler điều chế axít xyanic và nhận thấy rằng mặc dù thành phần nguyên tố của nó là đồng nhất với axít fulminic (do Justus von Liebig điều chế năm trước), nhưng các thuộc tính của chúng là hoàn toàn khác nhau. Phát hiện này là một thách thức với kiến thức hóa học thịnh hành của thời kỳ đó, khi người ta cho rằng các hợp chất hóa học chỉ có thể khác biệt khi chúng có các thành phần nguyên tố là khác nhau. Sau khi có các phát hiện bổ sung về các hiện tượng tương tự như vậy, chẳng hạn như phát hiện năm 1828 của Woehler về việc urê có cùng thành phần nguyên tử như của hợp chất khác biệt về mặt hóa học là xyanat amôniắc thì Jöns Jakob Berzelius đã đưa ra thuật ngữ isomerism (hiện tượng đồng phân) để miêu tả hiện tượng này. Năm 1849, Louis Pasteur đã tách biệt các tinh thể nhỏ của axít tartaric thành hai dạng hình ảnh phản chiếu lẫn nhau của nó. Các phân tử riêng biệt của mỗi nhóm này là các đồng phân lập thể trái và phải về mặt quang học, các dung dịch của chúng làm quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực theo các hướng ngược nhau. vi nếu như những thay đổi không đáng kể của cấu hình nhưng mà có thể làm ảnh hưởng đến tính chất của những hợp chất hóa học!!
|
