So sánh nhiệt độ sôi của ete và ancol

Cập nhật: 09/04/2022 09:04 | Người đăng: Nguyễn Hằng

Trong đề thi Đại học môn Hóa thì khá quen thuộc về dạng đề nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ. Đây là dạng bài tập và câu hỏi thường gặp trong các đề thi. Với dạng bài toán này thì các bạn chỉ cần nắm được những tiêu chí để giải bài toán chính xác và nhanh chóng

1. Chất hữu cơ là gì?

Chất hữu cơ còn được gọi là hóa hữu cơ, là một nhóm các hợp chất hóa học mà các phân từ này có chứa cacbon. Các hợp chất hữu cơ thường sẽ dễ thu được trong tự nhiên hoặc qua các  phản ứng nhân tạo.

Các hợp chất hữu cơ có nguồn gốc tự nhiên hoặc nhân tạo. Đa số các hợp chất tinh khiết được tạo ra một cách nhân tạo. Dù vậy, thuật ngữ “hữu cơ” thường dùng để mô tả những sản phẩm được tạo ra do từ hóa chất nhân tạo.

Các hợp chất hữu cơ có mối liên hệ khăng khít gồm chất béo, chất đạm, và carbohydrate (đường),… Đó đều là những chất quan trọng trong sinh hóa.

2. Phân loại hợp chất hữu cơ

Theo dược sĩ Cao đẳng Y Khoa Phạm Ngọc Thạch, phân loại các hợp chất hữu cơ thành hai loại nhờ vào thành phần của các nguyên tố. Trong đó, Hidrocacbon đều là những hợp chất chỉ gồm 2 nguyên tố trong một phân tử. H Hiđrocacbon và dẫn xuất C đều là những hợp chất trong phân tử có chứa những nguyên tố khác ngoài C và H.

Dựa vào mạch cacbon trong phân tử có thể phân chia thành những loại dưới đây: hợp chất không mạch vòng và hợp chất mạch vòng.

Dựa vào nhóm chức của phân tử, các hợp chất là dẫn xuất của hidrocacbon sẽ được chia thành ba nhóm:

Hợp chất hữu cơ đơn chức là hợp chất chỉ có duy nhất một nhóm chức.

Hợp chất hữu cơ đa chức là hợp chất có nhiều nhóm chức khác nhau tuy nhiên một loại nhóm chức cũng tương tự nhau.

Hợp chất hữu cơ phức tạp là những hợp chất có nhiều loại nhóm chức khác nhau

3. Yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ

Liên kết hiđro (Xét với các loại hợp chất khác nhau)

- Hợp chất có liên kết hiđro sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn các hợp chất không có liên kết hiđro

VD: HCOOH > HCHO

- Liên kết hiđro càng bền thì nhiệt độ sôi cũng càng cao

VD: CH3COOH > C2H5OH > C2H5NH2

- Hợp chất có liên kết hiđro liên phân tử thường sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn so với những hợp chất có liên kết hiđro nội phân tử.

(với vòng benzen: o- Độ phân cực phân tử (Xét với những loại hợp chất khác nhau, không có liên kết hidro)- Phân tử có độ phân cực lớn thì có nhiệt độ sôi cao hơn

(độ phân cực là mức độ chênh lệch về lực hút trong phân tử khi có nhóm hút electron)

este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy

-COO - > C = O > CHO > R – X > -O- > C – H

Khối lượng mol phân tử (xét với các chất đồng đẳng)

- Khối lượng phân tử lớn thì nhiệt độ sôi càng lớn

Ví dụ: CH3COOH > HCOOH

Hình dạng phân tử (xét với các đồng phân)

- Hình dạng càng nhiều nhánh thì nhiệt độ sôi càng thấp, và nhiệt độ nóng chảy cùng càng cao (do diện tích tiếp xúc của phân tử giảm)

- Nhánh càng gần nhóm chức thì sẽ có nhiệt độ sôi càng thấp

- Đồng phân sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans (do momen lưỡng cực lớn hơn).

Chú ý: Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy

- Nếu có H2O: t(H2O) = 100oC > ancol có 3 nguyên tử C và ancol có 7C trở xuống và axit có ≤ 4C

4. Tìm hiểu thứ tự nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ

Bạn có thể so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ dưới đây:

4.1. Với Hidrocacbon

Nếu như nhiệt độ sôi của các chất dãy đồng đẳng được sắp xếp càng tăng dần nếu như chúng đi theo chiều tăng dần gồm khi (Ankan , Anken , Ankin , Aren…) bởi khối lượng phân tử khi đó cũng có chiều hướng tăng theo.

VD: C2H6 > CH4

Theo những Ankan, Anken, Ankin, Aren tương ứng thì sẽ có nhiệt độ sôi theo chiều dưới đây: Ankan < Anken < Ankin < Aren

Lý do là bởi: khối lượng phân tử của chúng tương đương nhau nhưng số lượng  tăng sự nối pi sẽ kéo theo nhiệt độ sôi cũng cao hơn (tốn kém thêm năng lượng để phá hủy liên kết pi)

Với những đồng phân thì đồng phân nào có nhiệt độ sôi cao hơn thì chúng sẽ có mạch dài hơn( đọc phần lực phân tán london)

4.2. Với các dẫn xuất

dẫn xuất R-X, nếu như A hút e càng mạnh thì nhiệt độ sôi sẽ tăng cao khi không có liên kết hidro

VD :C4H9<C4H8Cl<C4H9CHO<C4H9N02

Nếu như dẫn xuất halogen của anken sôi và nóng chảy trong nhiệt độ thấp hơn  dẫn xuất của ankan tương ứng.

Dẫn xuất của benzen: giúp đưa nhóm thế đơn giản vào vòng benzen giúp làm tăng nhiệt độ sôi.

4.3. Với hợp chất chứa nhóm chức:

Nếu như 2 chất có cùng dãy đồng đẳng mà chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn thì có nhiệt độ sôi lớn hơn

VD : CH3OH và C2H5OH thì C2H5OH có nhiệt độ sôi cao hơn

CH3CHO và C2H5CHO thì C2H5CHO có nhiệt độ sôi cao hơn

Với những hợp chất có nhóm chức khác nhau thì thứ tự nhiệt độ sôi với các chất  hữu cơ khác nhau

Nhiệt độ sôi của rượu, Andehit, Acid, xeton, Este tương ứng theo thứ tự sau :

Acid > Rượu > Amin > Andehit , xeton và Este

Xeton > Andehit

Chú ý với rượu và Acid:

Các gốc đẩy e ( CH3 , C2H5 …..) sẽ làm tăng nhiệt độ sôi tăng do liên kết H bền hơn

VD: CH3COOH < C2H5COOH

Các gốc hút e ( Phenyl , Clo …) sẽ làm giảm nhiệt độ sôi do liên kết H sẽ giảm bền đi

VD: Cl-CH2COOH < CH3COOH ( độ hút e giảm dần theo thứ tự F > Cl > Br > I )

Cần chú ý đến những hợp chất thơm chứa nhóm chức -OH , -COOH , -NH2:

Nhóm thế loại 1( chứa những liên kết sigma gồm: CH3 , C3H7 ..) có tác dụng đẩy e vào nhân thơm làm liên kết H trong chức thường sẽ bền hơn do vậy sẽ làm tăng nhiệt độ sôi.

Nhóm thế loại 2( chứa liên kết pi gồm NO2 , C2H4 …) có tác dụng hút e của nhâm thơm làm liên kết H trong chức kém bền đi do vậy nhiệt độ sôi cũng sẽ giảm hơn.

Nhóm thế loại 3 ( các halogen: -Br , -Cl , -F , -I .. ) có tác dụng đẩy e tương tự như các nhóm thế loại 1.

Bài viết trên đây giúp bạn tìm hiểu về nhiệt độ sôi các chất hữu cơ, qua đó giúp bạn hoàn thiện bài tập dễ dàng hơn. Theo đó, các bạn chỉ cần xét về khối lượng phân tử với những yếu tố liên kết H của các hợp chất đơn giản để so sánh nhiệt độ sôi của chúng. Với những hợp chất phức tạp thì bạn chỉ cần tính đến những yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi để có kết quả chính xác nhất.

PHƯƠNG PHÁP SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI* Các chất liên kết ion có nhiệt độ sôi lớn hơn so với các chất cộng hóa trị.VD: nhiệt độ sôi: CH3COONa > CH3COOH* Đối với các chất có liên kết cộng hóa trị:- Các yếu tố ảnh hướng tới nhiệt độ sôi:(1) Liên kết Hidro(2) Khối lượng phân tử(3) Hình dạng phân tử(1) Liên kết Hidro: Liên kết hidro là liên kết được hình thành phân tử mang điện tích (+) và phân tửmang điện tích (-) giữa các phân tử khác nhau.- Các chất có lực liên kết hidro càng lớn thì nhiệt độ sôi càng lớn.VD: nhiệt độ sôi CH3COOH > CH3CH2OH- Cách so sánh nhiệt lực liên kết Hidro giữa các chất:Lưu ý: Trong chương trình phổ thông chỉ xét liên kết Hidro giữa phân tử H (mang điện tích dương+) và phân tử O (mang điện tích âm -)Đối với các nhóm chức khác nhau:-COOH > -OH > -COO- > -CHO > -CO(axit)(ancol (este) (andehit) (ete)phenol)VD: nhiệt độ sôi của axit sẽ lớn hơn ancol: CH3COOH > CH3CH2OHĐối với các chất cùng nhóm chức:Đối với các chất có cùng nhóm chức, gốc R- liên kết với nhóm chức ảnh hưởng đến lực liên kếtHidro- Gốc R- là gốc hút e sẽ làm cho lực liên kết Hidro tăng lên- Gộc R- là gốc đẩy e làm giảm lực liên kết HidroVD: Gốc C2H5- sẽ làm lực liên kết giảm so với gốc CH2=CHNhiệt độ sôi: CH2=CH-COOH > C2H5COOH(2) Khối lượng phân tử:Các chất có phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.VD: Khối lượng phân tử lớn nhiệt độ sôi lướn hơn: CH3COOH > HCOOH(3) Hình dạng phân tử: Phân tử càng co tròn thì nhiệt độ sôi càng thấpGiải thích: Theo cơ sở lí thuyết về sức căng mặt ngoài thì phân tử càng co tròn thì sức căng mặtngoài càng thấp -> phân tử càng dễ bứt ra khỏi bề mặt chất lỏng -> càng dễ bay hơi -> nhiệt độ sôi càngthấp.VD: Cùng là phân tử C4H10 thì đồng phân: n-C4H10> (CH3)3CHHay có thể hiểu đơn giản là đồng phân càng phân nhánh thì nhiệt độ sôi càng thấpLưu ý: Đồng phân Cis có nhiệt đô sôi cao hơn Trans(do lực monet lưỡng cực)Chú ý quan trọng: Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHyos-Nếu có H2O: t (H2O) = 100oC > ancol có 3 nguyên tử C và < ancol có từ 4C trở lênos-Nếu có phenol: t> ancol có 7C trở xuống và axit có ≤ 4CphenolĐặt vấn đề: Khi gặp phải 1 bài tập so sánh nhiệt độ sôi của các chất thì tư duy như thế nào để có hướnggiải hợp lí?Trả lời: Khi đó, ta sẽ có các bước để giải như sau:Bước 1:Phân loại là chất liên kết ion hay cộng hóa trịĐối với các chất liên kết cộng hóa trị thực hiện các bước tiếp theo sau:Bước 2: Phân loại các chất có liên kết Hidro- Việc đầu tiên chúng ta sẽ phân loại các chất có liên kết Hidro và các chất không có liên kết Hidrora thành các nhóm khác nhau.Bước 3:So sánh giữa các chất trong cùng 1 nhóm.- Trong cùng nhóm có liên kết Hidro sẽ phân thành các nhóm nhỏ chức khác nhau, dựa theo quytắc các lực liên kết Hidro giữa các chất để xác định nhóm nhỏ nào có nhiệt độ sôi thấp, cao hơn.- Trong cùng nhóm chức không có lực liên kết Hidro thì dựa vào khối lượng, hình dạng phân tử đểso sánh nhiệt độ sôi.Bước 4: Kết luận- Dựa vào các bước phân tích ở 1 và 2 để tổng kết và đưa ra đáp án chính xác.Trình tự so sánh nhiệt độ sôi:Phân loại liên kết Hidro và không liên kết HidroNhóm liên kết Hidro: Loại liên kết hidro → Khối lượng → Cấu tạo phân tửNhóm không lk Hidro: Khối lượng → Cấu tạo phân tửMỘT SỐ CHÚ ÝVới HidrocacbonĐi theo chiều tăng dần của dãy đồng đẳng ( Ankan , Anken , Ankin , Aren ..) thì nhiệt độ sôi tăng dần vìkhối lượng phân tử tăngVD : C2H6 > CH4– Với các Ankan , Anken , Ankin , Aren tương ứng thì chiều nhiệt độ sôi như sauAnkan < Anken <Ankin < ArenNguyên nhân : khối lượng phân tử của các chất là tương đương nhưng do tăng về số lượng nối pi nêndẫn đến nhiệt độ sôi cao hơn ( mất thêm năng lượng để phá vỡ liên kết pi )– Với các đồng phân thì đồng phân nào có mạch dài hơn thì có nhiệt độ sôi cao hơn .– Với các dẫn xuất R-X , nếu không có liên kết hidro , nhiệt độ sôi sẽ càng cao khi X hút e càngC 4 H10 < C4 H 9 Clmạnh. Ví dụ :– Dẫn xuất halogel của anken sôi và nóng chảy ở nhiệt độ thấp hơn dẫn xuất của ankan tương ứng.– Dẫn xuất của benzen : Đưa một nhóm thế đơn giản vào vòng benzen sẽ làm tăng nhiệt độ sôi.Với hợp chất chứa nhóm chức.a)/ Các chất cùng dãy đồng đẵng chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn thì nhiệt độ sôi lớn hơnVí dụ : – CH3OH và C2H5OH thì C2H5OH có nhiệt độ sôi cao hơn.– CH3CHO và C2H5CHO thì C2H5CHO có nhiệt độ sôi cao hơn.b/ Xét với các hợp chất có nhóm chức khác nhauNhiệt độ sôi của rượu , Andehit , Acid , xeton , Este tương ứng theo thứ tự sau :– Axit > ancol > Amin > Andehit .– Xeton và Este > Andehit– Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHyc/ Chú ý với rượu và AcidCác gốc đẩy e ankyl (– CH3 , – C2H5 .....) sẽ làm tăng nhiệt độ sôi tăng do liên kết H bền hơn.Ví dụ : CH3COOH < C2H5COOH– Các gốc hút e ( Phenyl , Cl ...) sẽ làm giảm nhiệt độ sôi do liên kết H sẽ giảm bền đi.Ví dụ : Cl-CH2COOH < CH3COOH ( độ hút e giảm dần theo thứ tự F > Cl > Br > I )d/ Chú ý với các hợp chất thơm có chứa nhóm chức -OH , -COOH , -NH2– Nhóm thế loại 1 ( chỉ chứa các liên kết sigma như : (– CH3 , – C3H7 ..) có tác dụng đẩy e vào nhâmthơm làm liên kết H trong chức bền hơn nên làm tăng nhiệt độ sôi.– Nhóm thế loại 2 ( chưa liên kết pi như NO2 , C2H4 ...) có tác dụng hút e của nhâm thơm làm liên kết Htrong chức kém bền đi nên làm giảm nhiệt độ sôi– Nhóm thế loại 3 ( các halogen : – Br , – Cl , – F , – I .. ) có tác dụng đẩy e tương tự như nhóm thế loại 1e/ Chú ý thêm khi so sánh nhiệt độ sôi của các chất– Với các hợp chất đơn giản thì chỉ cần xét các yếu tố chủ yếu là khối lượng phân tử và liên kết H để sosánh nhiệt độ sôi của chúng– Với các hợp chất phức tạp thì nên xét đầy đủ tất cả các yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi để đưa đếnkết quả chính xác nhất.– Về đồng phân cấu tạo, các chất đồng phân có cùng loại nhóm chức thì thứ tự nhiệt độ sôi sẽ được sắpxếp như sau: Bậc 1 > bậc 2 > bậc 3 > ...