Cooh là nhóm gì

Một axit cacboxylic / ˌkɑːrbɒkˈsɪlɪk / là một hợp chất hữu cơ có chứa một nhóm carboxyl (C (= O) OH). Công thức chung của axit cacboxylic là RÊ COOH, với R đề cập đến phần còn lại của phân tử (có thể khá lớn). Các axit cacboxylic xảy ra rộng rãi và bao gồm các axit amin (tạo nên protein) và axit axetic (là một phần của giấm và xảy ra trong quá trình trao đổi chất).
Các muối và este của axit cacboxylic được gọi là carboxylat. Khi một nhóm carboxyl bị khử, cơ sở liên hợp của nó tạo thành một anion carboxylate. Các ion carboxylate được ổn định cộng hưởng và sự ổn định tăng này làm cho axit cacboxylic có tính axit cao hơn so với rượu. Các axit cacboxylic có thể được coi là các dạng khử hoặc kiềm của axit carbon dioxide Lewis; trong một số trường hợp, chúng có thể được khử carboxyl để tạo ra carbon dioxide.

nhỏ|phải|200px|Công thức tổng quát của axit cacboxylic. Axit cacboxylic là một loại axit hữu cơ chứa nhóm chức cacboxyl, có công thức tổng quát là R-C(=O)-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO2H trong đó R- là gốc hydrocarbon no hoặc không no.

Loại axit cacboxylic đơn giản nhất là no, đơn chức, ký hiệu R-COOH trong đó R- là gốc hydrocarbon thậm chí chỉ là 1 nguyên tử hydro.

Mục lục

• 1 Tính chất vật lý
• 2 Tính chất hóa học
• 3 Điều chế
• 4 Danh pháp
• 5 Ứng dụng
  • 5.1 Axit axetic
  • 5.2 Axit lauric, axit panmitic, axit stearic và axit oleic
  • 5.3 Axit benzoic
  • 5.4 Axit oxalic HOOC-COOH và axit manlonic HOOC-CH2-COOH
• 6 Tham khảo

Tính chất vật lý

[[Tập tin:Carboxylic acid dimers.png|nhỏ|trái|250px|Liên kết hydro theo kiểu 2 phân tử (dimer).]] Axit cacboxylic có phân cực và chứa liên kết hydro và phải tốn nhiều năng lượng mới có thể phá vỡ liên kết này nên nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn rượu tương ứng. Ví dụ rượu etylic C2H5OH sôi ở 78,3 °C còn axit axetic CH3COOH sôi ở 118 °C.

Axit cacboxylic khá phổ biến trong tự nhiên và là một axit yếu. Trong môi trường nước nó bị phân li thành cation H+ và anion RCOO− nhưng với tỉ lệ rất thấp. Ví dụ, với nhiệt độ trong phòng thí nghiệm thì chỉ có 2% axit axetic bị phân li. Axit formic (HCOOH) là axit cacboxylic no, đơn chức mạnh nhất. Tính axit yếu dần từ axit axetic trở về sau do gốc Hydrocacbon làm giảm sự phân ly ion H+

Tính chất hóa học

• Tính axit: làm đổi màu chất chỉ thị là quỳ tím thành đỏ hồng. Tác dụng với các kim loại hoạt động, các dung dịch bazơ và muối:

• Tác dụng với rượu tạo hợp chất este và nước (xúc tác H+)

Điều chế

• Oxi hóa rượu etylic bằng ôxi trong không khí nhờ men giấm.

• Tổng hợp từ axetilen:

• Ngoài ra, có thể điều chế theo cách sau:Đầu tiên oxy hóa ancol:R-CH2-OH + O2 → R-CHO + H2OSau đó oxy hóa tiếp anđehit thu được:R-CHO + [O] → R-COOH

Danh pháp

Tên thông dụng của các axit cacboxylic thường được đặt theo tên của nguồn gốc tìm ra chúng như: axit formic,axit valeric,..

Danh sách một số Axit cacboxylic no đơn chức, mạch thẳng.

Ứng dụng

Axit axetic

Axit axetic là nguyên liệu để tổng hợp polyme (Ví dụ như: polivinyl axetat, xenlulozơ axetat...), nông dược(thuốc diệt cỏ natri monocloaxetat, các chất kích thích tăng trưởng và làm rụng lá như 2,4-D; 2,4,5-T,...), công nghiệp nhuộm (nhôm axetat, crôm axetat, sắt axetat,...) và một số hóa chất hay dùng trong đời sống như axeton, etyl axetat, isoamyl axetat, v.v...

Dung dịch axit axetic 2-5% thu được khi lên men giấm cho dd đường, rượu etylic... dùng làm giấm ăn.

Axit lauric, axit panmitic, axit stearic và axit oleic

Các axit lauric n-C11H23COOH, panmitic n-C15H31COOH, stearic n-C17H35COOH và oleic cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH có trong thành phần dầu mỡ động vật và thực vật dưới dạng trieste của glixerol. Muối natri của chúng được dùng làm xà phòng. Các axit panmitic và stearic được trộn với parafin để làm nến.

Axit benzoic

Axit benzoic (A. benzoic acid; cg. axit phenyl fomic, axit benzencacboxylic), C6H5COOH. Hợp chất thuộc loại axit cacboxylic thơm đơn giản nhất. Tinh thể hình kim hay hình vảy, màu trắng; tnc = 121,7 oC; ts = 249 oC; tthh = 100 oC. Tan trong dung môi hữu cơ và nước nóng. Điều chế bằng cách oxi hoá toluen bằng axit nitric hoặc axit cromic hoặc bằng oxi không khí (trong pha lỏng), đecacboxyl hoá anhiđrit phtalic trong pha khí ở 340 oC với chất xúc tác ZnO. Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm. Trong y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm.

Axit oxalic HOOC-COOH và axit manlonic HOOC-CH2-COOH

• Axit oxalic khá phổ biến trong giới thực vật dưới dạng muối. Trong nước tiểu người và động vật có một lượng nhỏ canxi oxalat. Axit oxalic có tính khử; phản ứng oxi hóa axit oxalic thành CO2 nhờ tác dụng với KMnO4 được dùng trong hóa phân tích.
• Axit malonic chứa nhóm metylen linh động, dễ tham gia phản ứng ngưng tụ kiểu croton, mặt khác dễ bị decarboxyl hóa bởi nhiệt, sinh ra axit axetic. Este đietyl malonat CH2(COOC2H5)2 được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp axit cacboxylic tăng 2 cacbon từ dẫn xuất halogen.

Template:Thể loại Commons

Tham khảo

Template:Sơ khai hóa học

Thể loại:Hợp chất hữu cơ có nhóm chức Thể loại:Hóa hữu cơ Thể loại:Nhóm chức